Indian cosechaba un enorme éxito durante los felices años 20 gracias a su popular Indian Scout 101. Vencedora en los circuitos, las ventas iban viento en popa hasta que en 1929 todo se fue al garete debido al crack bursátil que sufrió el país.

Indian suspendió la producción de la Scout 101 en 1931 y a partir de ese momento empezó a pensar cuál podría ser su sustituta. Pero el modelo de negocio ya no podía ser el mismo y por lo tanto, los modelos no podían ser de desarrollo exclusivo sino que todo pasaba por compartir las máximas piezas posibles entre varias motocicletas.

Es por ello que cuando desarrollaron la nueva Scout utilizaron el chasis compartido con la Indian Chief y la Indian Four, pero esto supuso una merma en las prestaciones ya que era mucho más pesada que la Scout 101.

El nuevo modelo ya no cosechaba el éxito del anterior y debido a ello, desarrollaron un nuevo chasis más ligero para una nueva versión que denominarían Indian Sport Scout. Además el motor recibía un extra de potencia gracias a unas culatas de aleación, un carburados Schebler mejorado además de otras mejoras menores.

Aunque seguía siendo más pesada que la Scout 101 (174 kg frente a los 167 kg de su predecesora), el extra de potencia y la mejora en la manejabilidad hizo que recuperara parte de su éxito en la pista, haciéndose con la victoria en la Daytona 200 además de otros logros tanto en EEUU como en otros países tales como Australia, Nueva Zelanda, Sudáfrica, etc. Esto permitió que las ventas sufriesen un buen empujón antes de que el comienzo de la Segunda Guerra Mundial paralizase la producción de todo aquello que no fuese estrictamente militar.

El ejemplar de la Indian Sport Scout de 1939 que fue subastado recientemente por eBay es un buen ejemplo del aspecto de esta motocicleta. Aunque necesitaba una puesta a punto general antes de poder salir a carretera, se acabó vendiendo por casi 20.000 dólares (casi 17.700 euros), lo que muestra el valor de esta moto que ya cuenta con 80 años a sus espaldas.